Ad vyznam DllDirectory v KnownDLLs: všechny knihovny v daném adresáři se zavádějí jako Known DLLs, tedy na prvním místě search order.
Ve Windows se aktualizace aplikací řeší tak, že pokud je nějaký soubor používán, buď vyzvete uživatele k ukončení aplikace, nebo k restartu po dokončení instalace. Jen tak je možné předejít problémům. Aktualizace terminálových serverů se provádí během plánované odstávky. Je totiž lepší restartovat, než nechat uživatele po aktualizaci bez restartu s potenciálně nefunkční aplikací.
Streaming médií z PowerShellu bych asi řešil pomocí nějakého objektu Windows Media Playeru, na MSDN je obsáhlá dokumentace. Ve Windows většina aplikací vystavuje nějaké COM nebo .NET API, s výjimkou domácích projektů a Notepadu :). Je také možné použít UPnP/DLNA API. Tam to chce vytvořit objekt MediaRenderer (ten budete muset najít pomocí UPnP.UPnPDeviceFinder), nastavit mu zdroj pomocí SetSourceFrom*() a zavolat PlayAtSpeedAsync(). Asi by z toho byl pěkně divoký one-liner :). Výhodou je, že to funguje i na XBOXu, televizi apod. Dá se tak provádět i správa toho zařízení. Ale upřímně: než bych se s tím patlal, raději spustím ten WMP a vyberu Play To z GUI :)
Zkontrolovat Facebook ze shellu můžete, ale je to trochu přes ruku. A podobné je to se spoustou akcí, které se dnes s počítači provádí celkem běžně.