Tak zrovna do Windows už Bill asi nepřispíval, možná do nějakých historických verzí. Současné OS jsou už tak rozsáhlé, že moc nevěřím tomu, že by měl někdo vůbec přehled o všech částech. Chyby jsou v každé aplikaci, nelogičnosti vznikají taky - pokud chceš udržovat zpětnou kompatibilitu, tak je problém předělat něco, co někdo navrhoval před x lety, aniž bys nezrušil funkcionalitu starých aplikací, které použivají to původní API.
Btw, zkoušel vůbec někdy někdo vzít nějakou starší aplikaci (třeba z druhé poloviny devadesátých let) pro linux ve formě binárky a pustit jí na současné distribuci? Zajímalo by mě, jestli by se to vůbec pustilo.