Parametr -D (deep update) znamená jenom to že se na nejnovějí možné verze updatne všechny nainstalované balíčky, a ne pouze to co je v souboru world.
Samozřejmě - proces s přepínačem "-D" je složitější a asi i přirozeně náchylnější k chybám, ale osobně jsem s tím neměl jediný problém. Je pravda že se na něm častěji objeví "problémy" se zpětně zamaskovanými balíčky (objeví se závažná chyba v knihovně - maintainer ji zamaskuje v Portage), ale to je očekávané chování.