Jack Wallen na svém blogu sepsal 10 otázek, na které by se měl každý sám sebe zeptat, než začne podnikat kroky k přechodu na Linux ať už se jedná o domácího uživatele nebo velkou firmu. Některé otázky jsou často na místě a mohou ušetřit hodně problémů ať už se uživatel rozhodne používat jedno nebo druhé. Mezi otázkami se najde třeba „Je váš hardware podporovaný?“, „Poběží na Linuxu vaše proprietární aplikace?“ nebo „Je na to vaše IT oddělení připraveno?“.