Měl jsem podobné úvahy. Zatím jsem to prubl ve VirtualBoxu a dvě věci co byly potřeba: po instalaci základu použít pkg-static k aktualizaci pkg. A poté -f parametr pro vše ostatní instalované přes pkg.
Jedu na FreeBSD od roku 2015 a nikdy s žádným major upgrade problém nebyl (a obvykle to dělám v den vydání). A to ani když jsem dělal šílenosti typu kompilace všeho ze src a při dalším upgrade potom zpět na binární distro :-D.