Protože by Google musel dělat MITM na SSL spojení, ukončit ho u sebe, překomprimovat obsah a přes druhé SSL spojení ho posílat k cíli. A to bychom asi nechtěli.
Šifrování má za účel vyrobit takový výstup, který co nejvíce připomíná náhodný šum. Náhodný šum nejde komprimovat. Takže váš postup by sice byl technicky realizovatelný, ale pouze by to mírně nafouklo objem dat – což není zrovna to, co by člověk chtěl od řešení pro snížení objemu dat.