Mělo by to jít.
"The upgrade tools and process are quite reliable"
https://www.debian.org/releases/stable/amd64/release-notes/ch-upgrading.html
debian v tomhle s ubuntu nemůžeš srovnávat, sice mají hromadu věcí "starých", ale o security patche se starají. Mají poměrně přísná pravidla právě na regrese a rozbíjení fungujících věcí, je hodně velká výjimka, když se ti něco rozbije, nepamatuji si, kdy se mi to stalo naposledy.
Pokud si dobře pamatuji, zrovna problém s php u ubuntu 16.04.1 byl popsán v update notes, je dobré vždy číst to nudné povídání. Linux je pořád spíše pro zkušenější uživatele, ikdyž se ubuntu a další distribuce snaží vnutit veřejnosti opak.
Ano, bylo to v release notes: https://wiki.ubuntu.com/XenialXerus/ReleaseNotes#PHP_7.0
Ale koukám, že to Debian release notes se to jaksi nedostalo. Jestli budu mít chvilku času (takže spíš se k tomu nedostanu), tak to zkusím napravit.
Upgradoval jsem několik strojů z Jessie na testing (ještě před vydáním, rc 2,3 a 4) a teď jeden Jessie -> stable Stretch a všechno bez problémů. Snad jen PHP jsem musel přeinstalovat z repozitářů od Ondřeje Surého, abych měl 7.1. I přesto doporučuji sledovat Debian installer errata, občas to ušetří nervy.
To já absolvoval útěk Fedora -> Debian už před skoro 10 lety. Jenže teď mě sere ten všudypřítomný systemd, dokonce už i ve Wheezy jsou jeho kousky, i když oficiálně to pod ním ještě neběží. A vzhledem k tomu, že Wheezy má už méně než rok života před sebou, tak se asi budu muset rychle poohlédnout po něčem jiném :-(