Superbezpečná distribuce Tails vyšla ve verzi 2.0. Kulaté číslo značí hlavně to přechod na novou balíčkovou základnu – Debian 8 Jessie. S tím souvisí i přechod na novější verzi prostředí GNOME 3.14. Rozhraní je však díky použití klasického režimu stále podobné GNOME 2. Zájemci ale samozřejmě mohou přepnout na GNOME Shell v plné parádě. Novější verze prostředí si také mnohem lépe poradí s vysokým rozlišením a přizpůsobí rozhraní.
Nadobro byl odebrán e-mailový klient Claws Mail, který už v předchozí verzi nahradil Icedove (rebrandovaný Thunderbird). Prohlížeč Tor Browser byl povýšen na verzi 5.5, LibreOffice na 4.3 atd. Tails také bude upozorňovat uživatele na možnost narušení soukromí, a to v případě, když poběží v nesvobodném virtualizačním softwaru.