První verzí distribuce Tails založené na novějším Debianu 10 se stává Tails 4.0. Spolu s tím logicky přichází hromada nových verzí jednotlivých nástrojů (nejen Linux 5.3.2 i vylepšené v oblasti výkonu distribuce a také její použitelnosti. A samozřejmě nemálo opravených chyb oproti verzi 3.16.
Novinkou je nahrazení správce KeePassX aktivněji vyvíjenou variantou KeePassXC, aktualizace OnionShare z 0.9.2 na 1.3.2 či novější Tor Browser 9.0. Přechod na novou identitu v prohlížeči byl schován do „hamburgeru“. Odstraňovač metadat ze souborů Mat povýšil na verzi 0.8.0, dále pak tvůrci zmiňují Electrum 3.3.8, Enigmail 2.0.12, gnupg 2.2.12 (řeší OpenPGP certificate flooding) či Audacity 2.2.2, GIMP 2.10.8 (dříve zde byla architektonicky starší řada 2.8.x), Inkscape 0.92.4, LibreOffice 6.1.5 (nahrazuje řadu 5.2.x), git 2.20.1 a Tor 0.4.1.6. Odstraněn je Scribus (lze jej dodatečně nainstalovat).
Dále byla vylepšena uvítací obrazovka. Tails 4.0 pak startuje zhruba o 20 % rychleji a řekne si o méně paměti (zhruba o čtvrt GB) a jeho obraz je o pár desítek MB menší než u 3.16. Podporován je USB tethering z iPhonu.
