Nová verze 4.20 na bezpečnost zaměřené distribuce Tails přináší radikální změnu ve způsobu, jakým se systém připojuje k Tor sítím. Nově zde najdeme asistenta Tor Connection. Tvůrci tvrdí, že lépe chrání v situacích, kdy je uživatel fyzicky ohrožen a budí pozornost už jen tím, že se připojuje k Toru (např. při rodičovské kontrole, zlém partnerovi, ve škole či v práci atd.). Umožňuje se k Toru připojit přes konfigurované bridge bez nutnosti měnit výchozí nastavení na uvítací obrazovce, novým uživatelům poskytuje informace pro lepší pochopení, jak se připojovat na lokální WiFi síti a také poskytuje zpětnou vazbu během připojování k Toru a pomáhá řešit problémy s připojením.
Tvůrci Tailsu nijak nezastírají, že ani tohle vylepšení není dokonalým řešením anonymity uživatele. Vydání nového asistenta představuje pouze první krok, další vylepšení budou následovat v průběhu řady měsíců, například ukládání Tor bridgů do persistentního úložiště, detekce nefunkčních WiFi sítí, detekce nutnosti připojení k lokální síti přes captive portál, synchronizace hodin usnadňující použití Tor bridgů v Asii atd.
Dále byly aktualizovány mnohé nástroje, tvůrci zmiňují OnionShare (z verze 1.3.2 na 2.2), KeePassXC 2.5.4 → 2.6.2, Tor Browser 10.5.2, Thunderbird 78.11.0, Tor 0.4.5.9 či samotné jádro Linux ve verzi 5.10.46.
