Co se týče přenositelnosti, tak určitě něco špatně děláte. Osobně používám stejné TrueCrypt svazky pro čtení i zápis střídavě na Windows i Linuxu (na více strojích) a nikdy problém nebyl. Zadáváte správné heslo? (Rozložení kláves se přece jen pod Windows a pod Linuxem v některých speciálních znacích liší.)
Co se týče náhodných dat, tak doporučuji nahlédnout do dokumentace, případně do ve zprávičce zmíněného článku (sekce Generátor náhodných čísel).