Celou cestu ohlídat nejde: v hlavičkách je to sice zapsáno, ale tomu nemůžete zcela věřit (informace může být po cestě zfalšována útočníkem MITM).
Nicméně většina e-mailů prochází jedním důležitým "veřejným skokem": to když je poslána z (posledního) serveru odesilatele na (první) server příjemce. U tohoto skoku lze TLS detekovat/vynutit (pokud ovládáte jeden ze serverů).