Správný čas, kdy byl po ruce, to jistě hraje velkou roli.
Ruby jsem začal okukovat až někdy 2008-2010, především kvůli Rails a "rychlé" tvorbě webových aplikací, ale to už jsem jel v Djangu.
Řada věcí se mi v Ruby líbila, třeba importy, instalace balíčků, věci kolem distribuce a nasazení vlastních aplikací, ale samotný jazyk mě neoslovil natolik, abych vůli tomu upozadil Python.
Vzpomínám na jednu přednášku:
Snakes and Rubies
https://www.youtube.com/watch?v=cb9KDt9aXc8
Co se Pythonu 2 týče, ještě dnes mám v provozu historické aplikace, které frčí na 2.7, ale po létech spánku, kdy se řada velkých projektů držela dvojky, jsme se posunuli dál.
Na dvojku můžu koukat nostalgicky akorát v tom, že některé nové prvky a syntaxe nastavují vyšší laťku pro začátečníky a posouvá se hranice dopředné kompatibility.