Předpokládám, že to půjde poměrně snadno "modernizovat" a to i pomocí standardizovaných nástrojů, jako je třeba tenhle: https://github.com/asottile/pyupgrade
K tomu jak se jazyk zesložiťuje - ano, ale pořád je možné psát skripty, které tyhle nové vymoženosti nevyužívají a tam je syntaxe pořád celkem jednoduchá a pořád tak Python zůstává jazykem celkem jednoduchým a rychlým na naučení... Akorát prostě ne každý se ho naučí v celé své komplexnosti, ale tak je to myslím i u většiny jiných jazyků.