To, co je popsané v článku, ani to, co popisujete vy, není „security by obscurity“. Security by obscurity znamená, že se používá slabé zabezpečení, typicky slabý algoritmus, ale spoléhá se na to, že ten algoritmus nikdo nezná. Heslo, které je asi tak v prvních třech, které útočník vyzkouší, není slabý algortimus ani slabé zabezpečení, to je prostě prakticky nulové zabezpečení.
Krátká životnost souborů je ve vašem příkladu úplně jedno, těch souborů tam určitě nemáte tolik, aby byl birthday attack relevantní.
Security by obscurity by váš případ byl, kdyby se třeba s názvy těch souborů nezacházelo jako s tajemstvím, ta UUID by se někde odhalovala – ale spoléhalo by se na to, že případný útočník se sice dostane k tomu UUID, ale neví, v jakém bucketu by měl ty soubory hledat.