Existuje nástroj Ventoy (https://www.ventoy.net) který umožňuje flashku rozdělit na několik partitions a zároveň z nich bootovat.
Na flashku to nainstaluje nějaký rozšířený GRUB, který dokáže pak dál bootovat přímo z ISO souborů na prvním z vytvořených oddílů na flashce. Případně to dokáže vytvořit další oddíl jen pro data, který se při bootování ignoruje. Není pak nutné s tím dělat žádné extra kejkle, jen na flashku nakopírovat ten ISO soubor (nebo i několik různých).
Docela to i občas funguje, narazil jsem ale i na live ISOs která si s tím ale moc nerozumněla. Bohužel si ale už nevzpomenu která to byla. Naštěstí ale mají na stránkách i seznam ISOs na kterých to už autoři zkoušeli: https://www.ventoy.net/en/isolist.html